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<!DOCTYPE html>

<title>Probenecid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Probenecid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Probenecid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4-(Dipropylsulfamoyl)benzoesäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Probenecidum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C<sub>13</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>4</sub>S <small>(Probenecid)</small></li>

<li>C<sub>13</sub>H<sub>19</sub>NNaO<sub>4</sub>S <small>(Probenecid-<a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Natriumsalz</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>schwach bitter schmeckende Kristalle mit angenehmem Nachgeschmack<sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=57-66-9">57-66-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Probenecid)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=23795-03-1">23795-03-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Probenecid-Natriumsalz)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-344-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Urikosurikum" title="Urikosurikum">Urikosurika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>285,36 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Probenecid)</small>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>194–196 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Probenecid)</small> <sup id="cite_ref-MERCK_Index_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>praktisch unlöslich in Wasser <small>(Probenecid)</small> <sup id="cite_ref-MERCK_Index_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>1604 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Probenecid-Natriumsalz)<sup id="cite_ref-MERCK_Index_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>394 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>, Probenecid-Natriumsalz)<sup id="cite_ref-MERCK_Index_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>611 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Subkutan" title="Subkutan">s.c.</a>, Probenecid-Natriumsalz)<sup id="cite_ref-MERCK_Index_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Probenecid</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur Behandlung der <a href="Hyperurik%C3%A4mie" title="Hyperurikämie">Hyperurikämie</a> bzw. der <a href="Gicht" title="Gicht">Gicht</a>. Es gehört zu den so genannten <a href="Urikosurikum" title="Urikosurikum">Urikosurika</a>. Für Probenecid erhielt <a href="MSD_Sharp_%26_Dohme" class="mw-redirect" title="MSD Sharp & Dohme">MSD Sharp & Dohme</a> ein Patent. Es ist in der Schweiz unter dem <a href="Handelsname" title="Handelsname">Handelsnamen</a> <i>Santuril</i>; in Deutschland als <a href="Generikum" title="Generikum">Generikum</a> erhältlich.<sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h2></div>

<p>Probenecid ist ein starker Hemmer der OA<sup>−</sup> (organische Anionen)- Sekretion der <a href="Proximale_Tubuluszelle" title="Proximale Tubuluszelle">proximalen Tubuluszellen</a> der Niere. Es hemmt den OAT1 (organischer Anionen-Transporter Typ 1) an der basolateralen Seite der Zelle. Der OAT1 nimmt die OA<sup>−</sup> (p-Aminohippurat, Phenolrot, Urat, Penicillin, Barbiturate u. a.) aus dem Blut in die Tubuluszelle auf, im Austausch mit Dicarboxylaten wie Succinat und 2-Oxoglutarat.

</p><p>Der Hauptwirkmechanismus von Probenecid ist die Steigerung der <a href="Renal" class="mw-redirect" title="Renal">renalen</a> Ausscheidung der <a href="Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Harnsäure</a>. Es hemmt die tubuläre <a href="Resorption" title="Resorption">Rückresorption</a> der Harnsäure in der <a href="Niere" title="Niere">Niere</a> und steigert dadurch ihre Ausscheidung im <a href="Urin" title="Urin">Urin</a>. Auf die Bildung von Harnsäure hat Probenecid keinen Einfluss.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

<p>In der Online-Ausgabe der Zeitschrift <i><a href="Nature" title="Nature">Nature</a></i> vom 1. November 2005 wurde der Substanz die Eigenschaft zugeschrieben, die Ausscheidung von <a href="Oseltamivir" title="Oseltamivir">Oseltamivir</a> (<i>Tamiflu<sup>®</sup></i>, einem Mittel gegen <a href="Influenza" title="Influenza">Influenza A-Erkrankungen</a>) deutlich zu verringern, so dass die gleiche antivirale Wirkung bei halber Dosierung erreicht werden könne.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

So könne im Falle einer <a href="Influenza" title="Influenza">Grippe</a>-Pandemie die dann möglicherweise nicht ausreichende Versorgung mit diesem Mittel entsprechend verbessert werden. Da die Wirkung allerdings auch viele andere Medikamente betrifft, dürfte der Einsatz jedoch gerade bei Risikogruppen mit Grunderkrankungen wie <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes</a> oder Zuständen nach <a href="Herzinfarkt" title="Herzinfarkt">Herzinfarkt</a> problematisch sein.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Doping">Doping</h2></div>

<p>Probenecid steht als <a href="Maskierungsmittel" title="Maskierungsmittel">Maskierungsmittel</a> auf der WADA-Anti-Doping-Liste.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Im <a href="Doping" title="Doping">Doping</a> wird es verwendet, um bestimme Medikamente bei Urin-Proben nicht erkennbar zu machen. Dabei hemmt das Probenecid die Ausscheidung einer Vielzahl an Medikamenten, sodass kaum bis gar keine Spuren von verbotenen Substanzen bei einer Urin-Probe zu erkennen sind. Aufgrund dieser Wirkung hat das <a href="Internationales_Olympisches_Komitee" title="Internationales Olympisches Komitee">IOC</a> 1987 Probenecid als Dopingmethode zur Manipulation einer abgegebenen Urinprobe bezeichnet. Das Verbot ist sowohl für den Wettkampf als auch in der Trainingsphase aktiv.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-04148"><i>Probenecid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-MERCK_Index-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals</i>. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1333.</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/P8761">Probenecid</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/P8761?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Declan Butler: <cite style="font-style:italic">Wartime tactic doubles power of scarce bird-flu drug</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Nature" title="Nature">Nature</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>438</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7064</span>, 3. November 2005, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/438006a">10.1038/438006a</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16267514?dopt=Abstract">PMID 16267514</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Probenecid&rft.atitle=Wartime+tactic+doubles+power+of+scarce+bird-flu+drug&rft.au=Declan+Butler&rft.date=2005-11-03&rft.doi=10.1038%2F438006a&rft.genre=journal&rft.issue=7064&rft.jtitle=Nature&rft.pages=6&rft.pmid=16267514&rft.volume=438" style="display:none"> </span></span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160423075031/http://www.schaenissoaring.ch/fileadmin/user_upload/extPage/sm09/pdf/Dopingliste_2007.pdf"><i>Liste der verbotenen Wirkstoffe und Methoden (Doping-Liste)</i>.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 23. April 2016 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>; PDF) schaenissoaring.ch, gültig ab 1. Januar 2007.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dshs-koeln.de/institut-fuer-biochemie/doping-substanzen/doping-lexikon/p/probenecid/"><i>Probenecid.</i></a> Institut für Biochemie, Deutsche Sporthochschule Köln,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 13. Januar 2024</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AProbenecid&rft.title=Probenecid&rft.description=Probenecid&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.dshs-koeln.de%2Finstitut-fuer-biochemie%2Fdoping-substanzen%2Fdoping-lexikon%2Fp%2Fprobenecid%2F&rft.publisher=Institut+f%C3%BCr+Biochemie%2C+Deutsche+Sporthochschule+K%C3%B6ln&rft.language=de"> </span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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